1999年，吳倩蓮宣佈和相戀十來年的男友庹宗華分手，可對于分手原因，她一直閉口不談。直到多年以後，事情的真相才終于被大家知曉。

兩人曾在1993年訂婚，庹宗華還在1998年公開表示明年就結婚。 分手時，吳倩蓮公開回應：「我覺得我不好，我只怪我自己，我一點都不溫柔，溫柔對男人來講是很重要的，庹宗華他是一個很希望有個美滿家庭的那種慾望，但我老覺得就是…可能時間還沒成熟這樣」，此後再未提及分手細節。

吳倩蓮出生于台灣，家境普通，據她後來接受採訪時透露，小時候因為長相不討喜，曾差點被家人送走，是爺爺堅持把她留了下來。

後來在滾石唱片兼職，當時杜琪峰正在為電影《天若有情》選角，不巧她的一張學生照被導演杜琪峰看到。

就這樣在眾多候選人中，他選中了這個單眼皮、五官並不出眾的女孩。

1990年，吳倩蓮搭檔劉德華出演這部電影，片中她坐在摩托車後座、長髮飛揚的鏡頭，至今仍被影迷反覆提起。

電影上映後反響熱烈，吳倩蓮迅速走紅。 有人建議她趁勢多接戲、暫時擱置學業，但她堅持把書讀完。

她當時的原話是：「如果我真有實力，讀完書回來照樣能行。」畢業後，她陸續出演了《飲食男女》《夜半歌聲》等作品。

此外，李宗盛還曾發掘她的唱歌潛力，據說《夢醒時分》這首歌最初是為她寫的，但因檔期衝突沒能錄製，後來成了陳淑樺的代表作。

在整個九十年代，吳倩蓮的合作物件幾乎涵蓋了當時所有一線男星，劉德華、張學友、周潤發、梁朝偉。 有一個細節常被提起，2004年，劉德華在個人演唱會上邀請吳倩蓮擔任嘉賓，期間當眾單膝跪地，做出求婚的姿態。

這是演出環節的一部分，臺下觀眾反應熱烈，不過吳倩蓮事後並未公開回應此事，因為那時她和庹宗華的戀情已持續多年。

兩人因合作拍戲相識，感情一直低調穩定，分手訊息傳出後，外界猜測紛紛，但吳倩蓮始終沒有解釋。

直到2012年，庹宗華的妻子陳思公開控訴其存在家暴行為，這段舊聞才重新被翻出來討論。

分手之後，吳倩蓮選擇出國旅行，去了很多地方。

2007年，她以39歲的年齡結婚，物件是一位從事醫藥行業的圈外人士，婚禮低調舉行，她穿的是自己設計的改良旗袍。

婚後她逐漸淡出公眾視野，偶爾被拍到，穿著樸素，和普通人無異。

有一位合作過的導演曾這樣描述她：「她沒有星味，像普通人，但臉上寫滿故事。」

熟悉她的人說，她平時不愛社交，喜歡看書、養魚、種花，在片場也很少和人閒聊。 回看她這些年的軌跡，堅持讀完大學，和多位頂級男星合作卻幾乎零緋聞，一段存續多年的感情結束後，迅速開啟新生活。 她很少在公開場合抱怨或解釋什麼，大多數時候只是做了選擇，然後繼續往前走。 關于那段舊情，她從未說過對方一句不是。即使後來庹宗華的家暴新聞曝出，她也沒有藉機發聲。